94年7月在南京雨花台
需要特别一提的是，本次东南之行，还有一件事；那就是家喻户晓的侯方域与李香君的爱情故事，后来孔尚任据此创作了传奇《桃花扇 》。
游览镇江之后，张紑、夏允彝激赏他的年少美才，见他功名未成，索居南京，便想起“秦淮八艳”中的李香君，认为是天造地设，郎才女貌，有心为之撮合。便向方域解释道：“公子少年英俊，风流潇洒，何不到秦淮走走，看看南国名花。如媚香楼之李香君，歌四茗堂传奇，皆能尽其音节，其歌琵琶词，余音绕梁，更称一绝，名列‘秦淮八艳’。尤令人刮目相看的是，小小年纪，凤调不群，能辨士大夫贤否。歌喉虽美，不轻易示人，公子独处留都，雅好丝竹，欲红袖添香，此其人也！媚香楼主人李贞丽，为定生之相好，香君乃其养女，何不去会会。”侯方域来往秦淮，常听人言李香君色艺双绝，见识不凡，便有心到媚香楼一识其庐山真面。听了张、夏的介绍，便决定以往。一次，他访友归来，正沿秦淮河漫步，正巧碰上了李香君的师傅苏昆生，苏昆生说：“公子今日无事，何不到媚香楼看看姑娘们的盒子会？今日群芳毕至，争奇斗艳，机会难得！”方域闻听此言，正合己意，便顺水推舟，随苏昆生奔媚香楼而来。
到了媚香楼，虽然盒子会已散，群芳一去，香君犹在。苏昆生向李贞丽、李香君介绍道：“今天给你们介绍一位鼎鼎大名的大才子、真名士，‘复社四公子’之一，商丘侯朝宗。”随后介绍了李贞丽、李香君。李贞丽、李香君见侯方域英姿焕发，举止中透出超拔之气，果然人中龙凤，不觉肃然起敬。侯方域看那李香君肤如凝脂，声如莺啼，确有南国少女特有的风韵，虽然身材略低，但娇小玲珑，反添几分可爱，且举止大方干练。只见李香君一个万福道：“公子之名复社诸公屡屡称赞，我母女久仰之至。公子今日光临媚香楼，真乃蓬荜生辉！”随后少女献茶，品茗漫谈，从国家大事到江南风光、人物、无所不谈。说到党政大臣的误国，侯方域长叹道：“放眼天下，目前是享乐者多，忧国者少，大事堪忧啊！”开始时，侯方域谈笑风生，谈到国事不觉满面含忧。李香君感到侯方域名不虚传，爱慕之情油然而生，目光中表现出明显的倾慕之情。方域本性情中人，心中早已领会。在交谈中，香君对忠臣义士的敬仰，对复社人士的敬重，以给他留下了深刻的印象。临别，香君母女递过文房四宝，请方域题诗留念。方域并不推辞，提笔在手，略停一停，挥笔便写，众人看去，乃是一首五绝：难过佳人佩，休教袖里藏。 随郎团扇影，舞动一身香。表面歌咏的是扇坠，实际写的是香君，因为李香君的雅号正是“香扇坠”。众人看过，齐声叫好，并把目光集中到香君脸上，香君不觉脸红。随后，方域拱手作别，香君脉脉含情，目送方域远去。侯方域走后，香君便将对他的爱慕给李贞丽说了，李贞丽在一旁早看得明白，也有此意，转等机会来临。
此后不久，罢职闲居的前江宁知县、风流名士杨文囧来媚香楼饮酒。杨文囧能书善画，为人豪爽，性格随和，广交朋友，和复社人士十分熟悉，也是媚香楼的常客。看到杨文囧到来，李贞丽分外高兴，便谈了香君对侯方域的爱慕，方域对香君的恋情。听说两两有情，杨文囧欣然答应：“此事包在杨某身上！”
侯方域媚香楼初会李香君之后，李香君的风韵、见识给他留下了难忘的印象。读书、独处之时，香君那庄重大方的举止，少女成熟的体态，秋波中涌现的爱慕之情，不时闪现在眼前。从燕京到南京，他见过多少国色天香，论起品貌双全、见识不俗，李香君确如风毛麟角，“这样的美人真是可遇而不可求，难怪张天如、夏彝仲对她赞不绝口！”
正思量间，书童报道：“贵阳杨老爷来访！”杨文囧坐下，寒暄了几句后说：“今日不谈诗文，不论书画，专程为侯兄送个美人来！”随后将李香君愿托终身之意说出，侯方域一听，自是喜出望外，不觉脸色一红，说道：“香君姑娘才貌双全，肯托终身，自是小弟幸运。只是客居留都，囊中羞涩。所需聘礼，一时难以齐备。香君虽是青楼女子，终身大事，礼数总是应该周到的。”杨文囧见侯方域因聘礼为难，慷慨表示：“杨某虽然不敢夸富，也要奉送妆駄，助侯兄成此好事！”侯方域谢了杨文囧，便议定了喜期。
到了吉日一早，杨文囧便送来数箱妆駄，十分排场，另送白银三十两，置办酒席。早饭之后，名妓卞玉京、寇白门、郑绥娘，名艺人丁继之、沈公宪、张燕筑都来贺喜。客人齐到，立即排开喜筵，名妓唱曲，丁、沈、张伴奏，竹肉相发，行令猜拳，热闹了一天。到了红日衔山、乌鸦选树之时，送新人进洞房。侯公子为复社才子，李香君为绝代佳人，合欢有酒，岂肯定情无诗？于是，香君捧砚，方域提笔道：“小生带有宫扇一柄，就题赠香君，永为订盟之物。”随即挥毫写成七绝一首：夹道竹楼一径斜，王孙初御富平东。清溪尽是辛瘗树，不及东风桃李花。众人齐赞好诗……
接着，李香君又拿出一个扇坠道：“远望中原，烽火遍地，公子远去，归来之期难料，这个扇坠儿请带在身边。见了它，如同见了妾身一般……”方域双手接过，放在贴身内衣里，随后，扬帆起航，与香君及朋友们依依而别。
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